V historických pramenech se Vratěnín poprvé připomíná r. 1251, kdy byl ve vlastnictví Vikarta z Trnávky a ten obec daroval premonstrátskému klášteru v rakouském Gerasu. Český král Jan Lucenburský v r. 1325 povýšil Vratěnín na městečko, dal mu současně právo výročního trhu a dokonce hrdelního soudu. Král Zikmund zapsal Vratěnín v r. 1423 lénem Lipoltovi z Krajku a následně došlo k sepsání vratěnínských městských práv a o městečku se hovoří jako o tržním. Všechna dosavadní privilegia a k ním také právo jarmarku potvrdil v r. 1498 král Vladislav II. V letech 1548 až 1564 je zde mezi majetkem rodu Krajířů uváděna tvrz, později přestavěná na zámeček, dnes č.p.1. V této době již zde existoval vrchnostenský dvůr a k roku 1540 také pevnost, která již r. 1628 byla neudržovaná a zřejmě pustá, dnes areál bývalého kláštera. Roku 1564 prodal Václav Krajíř městečko Vratěnín, tvrz a některé další zboží Adamu Volfovi Krajířovi, který vše ještě téhož roku prodal Štrejnům ze Schvarzenau. V 17. Století vlastnili městečko Berchtoldové a hrabě František Benedikt předal zdejší pevnost a zámek augustiniánům bosákům k založení kláštera. Tento klášter nazývaný na počest sv. Mikuláše z Tolentina byl dostavěn kolem r. 1730. Přes městečko vedla stará kupecká a později poštovní cesta z Prahy na Vídeň. Na této cestě bylo vybudováno v letech 1526 až 1532 první poštovní spojení mezi Prahou a Vídní. Kolem roku 1700 byla uprostřed městečka postavena velká poštovní stanice, dnes sídlo OÚ. Na tuto poštovní stanici později navazovala nová poštovní cesta do Znojma, Pohořelic a Brna. Za vlády Marie Terezie byla vybudována nová cesta z Prahy do Vídně přes Jihlavu, Moravské Budějovice a Znojmo, čímž stará kupecká a poštovní cesta ztratila na významu a začal se datovat úpadek městečka. V letech 1806, 1816 a 1817 postihly Vratěnín ničivé požáry. Ráz zastavěného území obce z r. 1824 se dochoval takřka v nezměněné podobě až do dnešní doby. Na katastru obce se nachází 24 nemovitých kulturních památek. Pro svou památkovou hodnotu byla obec v r. 1995 vyhlášena za vesnickou památkovou zónu. Obec Vratěnín byla v roce 1996 vyhlášena Vesnicí roku v rámci ČR.

Farní kostel sv. Jakuba Většího z let 1771 – 1773, u hlavního vstupu do kostela jsou umístěny sochy sv. Jana Nepomuckého a sv. Františka Xaverovského, nad vchodem socha Panny Marie, na zahradě socha sv. Floriána. Vedle kostela se nachází objekt fary, taktéž nem. Kulturní památka. Na návsi před kostelem se nachází socha rytíře na sloupu z konce 16. Století, bývalý pranýř.